Čtvrť Wynwood byla dříve známá pod názvem El Barrio. Toto pojmenování si vysloužila kvůli mnoha Portorikáncům, kteří sem emigrovali z ostrovů a našli si zde v 50. letech minulého století místo pro život. Brzy zde vyrostly portorikánské restaurace, kavárny i obchody a podoba čtvrti získala svou novou luxusnější podobu.
V roce 2005 se začalo s rozvojem některých částí Miami, což přineslo novou pozornost také do oblasti Wynwood. Původně zavřené sklady začali využívat umělci, vznikaly zde stylové kavárny i restaurace. Nevyužitým prostorům umělci opět vdechly život. Najednou zde byly originální stylové obchody, antiky a místa pro různé performace. Umění a móda si našly v tomto kreativním prostředí své místo.
Umělecká část čtvrti se příznačně nazývá Wynwood Art District a je součástí velkého Wynwoodu. Jednou z hlavních ulic je 36th Street a zde najdete velké množství uměleckých ateliérů a galerií. Druhou sobotu každého měsíce zde probíhá Art Walk, kdy galerie a studia otevřou své dveře veřejnosti.
Developer a umělecký vizionář Tony Goldman asistoval při růstu čtvrti tím, že zde začal podporovat street art a pozvolna se Wynwood stávala meccou graffiti. Okolo 30 umělců přijelo z celého světa, aby stvořilo to, co se nyní nazývá Wynwood Walls – jedna z největších luxusních galerií pod širým nebem na světě, která předsatvuje díla předních světových street artistů. Kromě toho po celé oblasti můžete pozorovat stovky různých podob street artu a grafitti.
Asociace WADA funguje od roku 2009 jejím cílem je podporovat čtvrť Wynwood jako epicentrum umění a kreativních podniků v širokém Miami a jednu z největších a nejvýznamnějších tvůrčích komunit ve Spojených státech.
Se zavedením sobotních Art Walk a příchodem luxusního veletrhu umění Art Basel v roce 2002, zaznamenala čtvrť Wynwood nečekaný růst v relativně krátkém časovém období. Velmi brzy si po své transformaci získala pozornost ze strany místních obyvatel a postupně začala fungovat jako místo, kam se chodí za alternativnějším a lehce odlišným kulturním nočním životem v Miami.